Después de debutar como actor en la película de bajo presupuesto The Last Fight (1983), con Willie Colón, Rubén Bladés rodó su primera producción importante en 1985 con Crossover Dreams del director de origen cubano León Ichaso. Ichaso había llegado a Estados Unidos a la edad de 14 años con su madre, Antonia Ichaso de Rodríguez Santos, escritora y directora de la revista radial “La Hora de la Mujer, El Niño y el Hogar”. Su padre era Justo Rodríguez Santos, uno de los fundadores del grupo literario Orígenes y conocida figura de la publicidad y televisión cubanas. En 1979, León Ichaso dirigió con el también cubano Orlando Jiménez Leal El súper, una película que cuenta la dura experiencia de supervivencia de los cubanos exiliados en Nueva York. Recibió el Gran Premio del Festival de Manheim, el Premio de la Association de Cinéma d'Art et d'Essai en el Festival de Biarritz y fue seleccionado para la muestra del Festival de Cine de Venecia.

En Crossover Dreams, Ichaso -en colaboración con Manuel Arce- retoma el barrio de Spanish Harlem como tela de fondo. Cuenta la caída de Rudy Veloz (interpretado por Rubén Blades), un cantante de salsa “New Yorican” que se quema buscando éxito más allá de su público de clubes y de la comunidad latina; un crossover imposible entre su cultura y la anglosajona. Al contrario de este retrato realista, Rubén Blades estaba en plena ascensión después de poner fin en 1984 a su colaboración con Willie Colón y el sello Fania. Su primer disco en solitario por el sello Elektra, Escenas (1985), con Seis del Solar y un dúo con Linda Ronstadt, le permitió conquistar su primer Grammy Award como Mejor Álbum Latin de Música Tropical. También en 1985 el director Robert Mugge estrenó The Return of Rubén Blades, un documental que contaba la success story de Blades quien, al contrario de su personaje de ficción, logró hacerse sitio en el mercado internacional.

En el New York Times del 29 de marzo de 1985, a propósito de su estreno en el Museum of Modern Art de Nueva York, el periodista Vincent Canby escribió: “El Sr. Ichaso y el Sr. Arce son directores astutos que no demuestran su talento de manera llamativa. Hacen que sus películas te entren de manera sigilosa, casi tímida, hasta que te des cuenta de que lo que estás viendo no es una serie de momentos fortuitos sino una serie de decisiones tomadas cuidadosamente por gente que saben perfectamente lo que hacen… Crossover Dreams tiene sus momentos de patetismo, pero no se trata de melancolía. Su corazón es el exuberante ritmo de la salsa. Como Rudy Veloz, es consciente de la ironía de las situaciones, a veces humillantes, pero nunca mira hacia atrás con dolor o derrota. Ichaso y Arce han descubierto en Blades, que debuta como Rudy Veloz, un nueva personalidad de talento para el cine, un músico que también actúa con naturalidad, el tipo de actor cuya presencia e inteligencia parece no necesitar ningún esfuerzo.” En el cartel de la película aparecen los nombres de Andy y Jerry González, Yomo Toro, Virgilio Martí, Johnny Colón, Marco Rizo y The Ballistic Kisses, además de Mauricio Smith, autor de la banda sonora, en la que también intervienen figuras de la salsa como Javier Vázquez, Juanito Márquez, Tito Puente, Daniel Ponce, Yayo El Indio, Ray Romero y otros.

En un largo reportaje de la revista New York publicado el 19 de agosto de 1985, Rubén Blades dijo sobre la película: “Algunas personas se mueren por un supuesto crossover, porque han pasado una noche en Las Vegas contra 49 en El Corso. Quieren Las Vegas porque lo miran todo en término de dólares y centavos. Pero para qué buscar más allá si es para ir a la mierda? Yo digo que tenemos que pensar en término de convergencia.” También Blades ironiza sobre el repentino interés que suscitó su actuación en Hollywood, al contrario de lo que ocurrió con su tesis en derecho -sobre la diferencia entre la ley y la justicia- que acababa de ser validada en Harvard: “En los últimos seis meses, he visto como 15 guiones. En la mitad quieren que haga de dealer de cocaína colombiano. En la otra mitad, un dealer de cocaína cubano. ¿Nadie quiere que interprete un hombre de ley?” (Tommy Meini)